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红豆杉和紫杉醇

作者:迈其生物

来源:BioArt植物

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红豆杉(Taxus wallichiana var.mairei)是红豆杉属植物的统称。红豆杉在地球上的生存时间已有250万年,可以称为植物中的“活化石”[1]。但由于过度开发利用,红豆杉已经成为我国一级珍稀濒危保护植物。红豆杉也是世界上公认的濒临灭绝的天然珍稀抗癌植物,又被称为植物中的“大熊猫”。

红豆杉的枝叶和树皮中含紫杉醇,是其特有的一种结构复杂的次生代谢产物。紫杉醇对乳腺癌、卵巢癌等癌症具有良好的疗效[3]。紫杉醇通过使得组成微管的微管蛋白二聚体活性发生变化,促进微管蛋白结合,形成更为稳定的微管蛋白束,从而对纺锤体的形成产生抑制作用。这种抑制作用其实对所有细胞都有影响,而对增殖迅速的癌细胞最为不利。

近年来,我国科学家经过巧妙的底物设计,采用二碘化钐介导的频哪醇偶联反应为关键策略,在分子的底部C1-C2位成功完成挑战性的八元环关环,通过21步(目前国际上最短的紫杉醇全合成路线)实现紫杉醇的高效不对称全合成[2]。


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